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Modifications de Nucléobase (pour l'ADN)
| Modifications de Nucleobase | Position | ||
| 5’ | 3’ | int | |
| 2’-Deoxyinosine (INO) | X | X | |
| 2-Aminopurine | X | ||
| 5-Me-dC | X | ||
| Deoxyuridine | X | ||
| Mixed Bases | X | ||
| Propynyl-dC | X | ||
| Propynyl-dU | X | ||
| TIPS-Alkyne-(C8)-dT | O | O | O |
| TMS-Alkyne-(C8)-dT | O | O | O |
2’-Deoxyinosine (INO)
Historiquement, la première base universelle utilisée était le 2'-désoxyInosine (dI). La désoxyInosine est une base naturelle qui, bien qu'elle ne soit pas vraiment universelle, est moins déstabilisante que les mésappariements impliquant les quatre bases standards. Les liaisons hydrogène entre dI et dA, dG, dC et dT sont faibles et inégales, avec pour résultat un certain biais d'appariement des bases avec dI:dC > dI:dA > dI:dG > dI:dT. Lorsqu'elles sont présentes dans un brin matrice d'ADN, la désoxyInosine va orienter l'incorporation de dC dans le brin en formation par l'ADN polymérase.
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Position
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Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
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|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
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HPLC
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PAGE
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| 3' |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
| Int |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
2-Aminopurine
La 2-aminopurine peut remplacer la dA dans un oligonucléotide. Il s'agit d'une base naturellement fluorescente qui est sensible à l'environnement local, ce qui en fait une sonde utile pour surveiller la structure et la dynamique des épingles à cheveux de l'ADN et pour détecter le base stacking d'un duplex. La 2-aminopurine peut être déstabilisante et abaisser légèrement la Tm.
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Position
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Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
|
|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
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PAGE
|
| Int |
X
|
X
|
O |
X
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X | ||
5-Methyl-2'-deoxycytidine
La 5-méthyl-2'-désoxycytidine, lorsqu'elle est substituée au dC, augmente la Tm jusqu'à 0,5 °C par insertion. En outre, la présence de 5-méthyl dC dans les motifs CpG peut prévenir ou limiter les réponses immunitaires indésirables qui se produisent si les oligos sont administrés in vivo, ce qui est particulièrement important dans les applications d'oligo antisens.
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Position
|
Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
|
|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
|
PAGE
|
| Int |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
Deoxyuridine
Analogue d'ADN de l'ARN-U.
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Position
|
Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
|
|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
|
PAGE
|
| Int |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
Mixed Bases
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Position
|
Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
|
|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
|
PAGE
|
| Int |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
Propynyl-dC
La substitution du propynyl-dC (pdC) au dC et du C-5 propynyl-dU (pdU) au dT sont des stratégies efficaces pour améliorer l'appariement des bases. En utilisant ces substitutions de base, la stabilité du duplex et les températures de fusion sont augmentées telles que : propynyl-dC 2,8 °C par substitution ; propynyl-dU 1,7 °C par substitution.
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Position
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Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
|
|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
|
PAGE
|
| Int |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
Propynyl-dU
La substitution du propynyl-dC (pdC) au dC et du ) C-5 propynyl-dU (pdU) C-5 au dT sont des stratégies efficaces pour améliorer l'appariement des bases. En utilisant ces substitutions de base, la stabilité du duplex et les températures de fusion sont augmentées telles que : propynyl-dC 2,8 °C par substitution ; propynyl-dU 1,7 °C par substitution.
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Position
|
Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
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|
0.04
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0.2
|
1.0
|
15
|
Des
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HPLC
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PAGE
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| Int |
X
|
X
|
O |
X
|
X | ||
TIPS-Alkyne-(C8)-dT
Click chemistry.
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Position
|
Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
|
|||||
|
|
0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
|
PAGE
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| Int | O | O | O | O | O | ||
TMS-Alkyne-(C8)-dT
Click chemistry.
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Position
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Echelle de Synthèse [µmol]
|
Purification
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0.04
|
0.2
|
1.0
|
15
|
Des
|
HPLC
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PAGE
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| Int | O | O | O | O | O | ||